可交易性最大的区别之一是员工股票期权不是在公开市场上交易的。
上市期权由交易所标准化发行，具备高度流动性，可自由买卖或平仓。而ESO是一种非公开授予的权益，通常仅限授予对象本人持有，不能随意转让或出售。
估值与定价挑战在估值方面，上市期权受益于高流动性——尤其是针对苹果、谷歌等大型股票——使其价值易于通过实时市场价格评估。其最长交易期限通常限于LEAPS（长期股权预期证券），约为三年，且到期时间严格固定，不可调整。
相比之下，ESO因缺乏公开交易市场而没有透明价格参考，其期限往往长达10年或更久，必须依赖复杂的定价模型进行估值。在授予日，雇主有义务在期权协议中提供理论价格，员工应主动索取此细节。
然而，这一估值对输入假设高度敏感，雇主可能采用保守的波动率估计（如低于历史水平）或基于预期雇佣期限和行权行为缩短期权的有效到期时间，从而导致估值被系统性低估。
为应对这一风险，建议员工使用多个独立定价模型（如Black-Scholes或二叉树模型）进行交叉验证，并将结果与公司提供的估值进行比对，以确保公平性。
规格统一上市期权采用标准化条款，例如每份合约固定对应100股标的股票，到期日统一为合约月份的第三个星期五（遇休市则提前），这极大简化了跨股票（如苹果或高通）的交易流程。
ESO则完全依赖于雇主提供的定制化期权协议，其权利条款（如合约规模、到期规则）均非标准化，虽提供了灵活性，却增加了复杂性和理解难度。
自行行使 vs 自动行使上市期权的行权价遵循标准化阶梯（如1美元、5美元或10美元递增，具体取决于股价水平），确保公平透明。
ESO的行权价通常设定为授予日的股票收盘价，但历史上曾因“期权回溯丑闻”（2000年代中期，公司篡改授予日期以压低行权价，使高管不当获利）而引发监管改革。
此外，上市期权行权后，股票可立即自由交易。而ESO通常要求员工满足资历或绩效目标才能完全归属，模糊的条款在劳资关系恶化时易引发法律纠纷。更棘手的是，即使ESO已归属，行权获得的股票可能仍受限售（如未完全归属），导致员工在缴纳行权税款后，持有限制性股份而无法出售，面临股价下跌的双重风险。
集中风险高 VS 可分散布局上市期权由期权结算公司（OCC）中央担保履约，彻底消除了交易对手方违约风险。ESO的对手方直接是雇主，无任何中介保障，一旦公司财务恶化（如90年代互联网泡沫破灭后的科技公司破产潮），期权或行权后的股票可能瞬间归零，员工需持续监控公司财务健康。
叠加集中风险，ESO将所有价值绑定于单一公司股票，若员工同时持有大量公司股票，极易形成过度集中的风险敞口——美国金融业监管局（FINRA）已多次警示此类风险，尤其当ESO占个人财富比重过高时。